遺言書の内容に法的な拘束力は認められるのでしょうか？

お父様が亡くなられた時点でお祖父様から当該土地を相続済みであればともかく、お祖父様の財産についてはあくまでお祖父様に処分権がある以上、お父様の遺言内容をお祖父様に強制させることはできないと思われます。
お父様の遺言の趣旨としては先祖代々の土地を守っていってほしいということかと思いますので、ご相談者様を含むお孫さん達もお祖父様の推定相続人であるという立場を踏まえ、お祖父様及び叔母様と、土地売却の必要性や売却代金の使途等について協議する余地はあるかと思います。ただ、あくまでお祖父様の財産ですので、例えばお祖父様が施設に入居する資金が必要であるとか、当該土地について価格の下落が見込まれる等の合理的理由があれば、売却自体はやむを得ないのではないかと思います。後は、売却資金の使途について事前に確認を行ない、叔母様に流れる等の不公平が生じないよう、チェックをしておく必要はあるかと思います。

＞その中で「祖父の土地を長男に引き継がせ、管理してほしい」旨の記載があります。

申告の内容では、法的な拘束力はありません。